| Cur síos |
Tá sé cruthaithe gur imoibrí neamhghnách é ainhidríd trifluoromethanesulfonic, ar a dtugtar freisin ainhidríd triflic, do raon leathan claochluithe. Mar imoibrí atá ar fáil go tráchtálach agus go héasca, baineadh úsáid as go forleathan sa cheimic shintéiseach mar gheall ar a ard-leictreafaileacht. Mar gheall ar a ard-chleamhnas le hO-núicléifilí, bítear go láidir i bhfabhar imoibriú le halcóil, le carbónail, le fosfar sulfair agus le hocsaídí iaidín i dtreo na triflates comhfhreagracha a fhoirmiú. Mar cheann de na príomhghrúpaí fágála sa cheimic orgánach, osclaíonn na triflates ginte an doras chuig claochluithe iartheachtacha éagsúla, lena n-áirítear (ach gan a bheith teoranta do) imoibrithe ionadaíochta, próisis traschúplála, imoibrithe ocsdí, agus athshocruithe[1-2] . |
| Airíonna Ceimiceacha |
soiléir gan dath go leacht donn éadrom |
| Úsáidí |
Is leictrifhile láidir é anhydride Trifluoromethanesulfonic a úsáidtear i sintéis cheimiceach chun an grúpa triflile a thabhairt isteach. |
| Úsáidí |
Úsáidtear ainhidríd trifluoromeatásulfónach chun feanóil agus imine a thiontú ina ngrúpa eistear triflic agus NTf. Is leictreafile láidir é a úsáidtear chun grúpa triflyl a thabhairt isteach i sintéis cheimiceach. Feidhmíonn sé mar imoibrí in ullmhú triflates ailcile agus vinile, agus le haghaidh shintéis steiré-roghnach deontóirí mannosazide meitile urónáit. Feidhmíonn sé mar chatalaíoch le haghaidh gliceasúlú le siúcraí hiodrocsa ainiméireacha chun polaisiúicrídí a ullmhú. |
| Sainmhíniú |
ChEBI: Is ainhidríd orgán-sulfónach é ainhidríd triflic. Tá baint aige go feidhmiúil le haigéad triflic. |
| Próifíl Imoibríochta |
Mar gheall ar ghníomhachtú leictreafail aimídeanna treasacha agus tánaisteacha le ainhidríd triflic (Tf2O; ainhidríd rifluoromethanesulfonic) faoi choinníollacha éadroma, eascraíonn iminium agus triflates imino, faoi seach, a d'fhéadfaí a úsáid mar imoibrithe ilúsáideacha chun imoibriú le C-, N-, O- agus S éagsúla. -núicléifilí chun feidhm aimíde a chlaochlú i dtáirgí éagsúla. D'fhéadfadh núicléifilí eile ina bhfuil ocsaigine, mar shampla sulfocsaídí agus ocsaídí fosfair, ionsaí núicléifileach a dhéanamh le Tf2O chun trifleáit thionium, speiceas P leictrifileacha, agus trifleáit fosfóin a ghiniúint. D’fhéadfadh na speicis dhíomuan an-ghníomhacha seo dul faoi fhrithghníomhartha ionadú núicléifileach le haghaidh claochluithe éagsúla eile. Ina theannta sin, mar gheall ar an maoin láidir leictreafail, tá seans maith go n-imoibreoidh Tf2O le núicléifí sách lag amhail grúpaí nítríle nó roinnt comhdhúile heitreafháinneacha ina bhfuil nítrigine. Ina theannta sin, baineadh úsáid as Tf2O mar imoibrí éifeachtach radacach trifluoromethylation agus trifluorometh ylthiolation trí scaoileadh SO2 nó próiseas dí-ocsaiginithe do shintéis na gcomhdhúile trifluoromethylated agus trifluoromethylthiolated[2]. |
| Guaise |
D'fhéadfadh sé a bheith creimneach do mhiotail. Díobhálach má shlogtar é. Cúiseanna dónna craiceann dian agus damáiste súl. |
| Inadhainteacht agus inexplosibility |
Gan aicmiú |
| Sintéis |
Seo a leanas an shintéis d'ainhidríd Trifluoromethanesulfonic:
Tá 36.3 g luchtaithe i bhfleascán tirim, {{0}}ml., bunchruinn. (0.242 caochÚn) d'aigéad trífhluaramethanesulfónach (Nóta 1) agus 27.3 g. (0.192 caochÚn) de pentoxide fosfar (Nóta 2). Stoptar an fleascán agus ligtear dó seasamh ag teocht an tseomra ar feadh 3 huaire ar a laghad. Le linn na tréimhse seo athraíonn an meascán imoibriúcháin ó sciodar go mais soladach. Tá an fleascán feistithe le ceann driogtha cosáin gearr agus téitear é ar dtús le sruth aer te ó ghunna teasa agus ansin leis an lasair ó dhóire beag.Déantar an fleascán a théamh go dtí nach ndriogann níos mó ainhidríde trífhluoraimeatánsulfónach, bp 82–115 céim , ag tabhairt 28.4–31.2 g. (83-91%) den ainhidríd, leacht gan dath. Cé go bhfuil an táirge seo íon go leor le húsáid sa chéad chéim eile, féadfar an t-aigéad atá fágtha a bhaint as an ainhidríd tríd an nós imeachta seo a leanas. Sciodar de 3.2 g. pentoxide fosfar i 31.2 g. den amh-ainhidríd a stir ag teocht an tseomra i bhfleascán stoptha ar feadh 18 n-uaire an chloig. Tar éis don fhleascán imoibriúcháin a bheith feistithe le ceann driogtha cosáin ghearr, téitear le folctha ola é, a thugann 0.7 g. de forerun, bp 74–81 céim , agus 27.9 g ina dhiaidh sin. den ainhidríd aigéad trifluoromeatásulfónach íon, bp 81–84 céim .
|
| stórála |
Stóráil i limistéar fionnuar, tirim, aeráilte go maith. Taise íogair. |
| Modhanna Íonúcháin |
Is féidir é a ullmhú go úr ón aigéad ainhidriúil (11.5g) agus P2O5 (11.5g, nó leath an mheáchain seo) trí chur i leataobh ag teocht an tseomra ar feadh 1 uair an chloig, trí tháirgí so-ghalaithe a dhriogadh agus ansin é a dhriogadh trí cholún gearr Vigreux. Déantar é a hidrealú go héasca le H2O agus dianscaoileann sé go suntasach tar éis cúpla lá chun SO2 a shaoradh agus leacht slaodach a tháirgeadh. Déan é a stóráil tirim ag teocht íseal. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.] |
| Tagairtí |
[1] Haoqi Zhang. "Ainhidríd Trifluoromeatásulfónach i nGníomhachtú Amide: Uirlis Chumhachtach chun Croíthe Heitreafháinneacha a Chruthú." TCIMAIL (2021).
[2] An Dr Qixue Qin, an tOllamh Dr Ning Jiao, Zengrui Cheng. "Feidhmchláir Le Déanaí Ainhidríde Trifluoromethanesulfonic i Sintéis Orgánach." Angewandte Chemie 135 10 (2022). |
